曹操对于刘备可以说是很不错的，但刘备有自己的野望，所以这没什么好说的。

而孙权，实际上曹操是能避免的。在曹操南下荆州的初始，曹操几乎成功的控制了荆州，但曹操在刘备和孙权交通之际无动于衷，想着孙权和公孙康一样把刘备的人头送给自己，结果就看着诸葛亮把孙权拉倒了刘备一边，拉倒了自己的敌对面。如果曹操同样派出使者去孙权哪里，就算不能让孙权直接投降，但也能让孙权和刘备的联盟产生很多的变数。

后期孙权曾经转而向曹操靠拢，但实际上和曹操方面的关系不大，曹操在死前也没能怎么利用这个机会。

至于刘璋、张鲁、马超、韩遂等诸侯，马、韩是曹操努力过的，但刘、张曹操实际上可以做的更好。

建安四年（199），曹操派钟繇为侍中、代理司隶校尉，持节督关中诸军，钟繇成功的说服了马腾、韩遂等关西诸侯，使他们归顺朝廷，但依然保持了独立性。

后来曹操对他们采取拉拢政策，马腾在张既的劝说下入朝为官，韩遂则说等几年，马超曾经明确的不愿意调任徐州刺史，后不了了之。

然而曹操派遣钟繇、夏侯渊率领军队出河东，试图经过马超等凉州军阀的领地进攻汉中张鲁，被马超、韩遂等人认为是曹操的假道灭虢之计，遂反。

由于张鲁的出身问题，曹操虽然曾经迫于形势任命其为汉宁太守，但实际上一直对其采取排斥政策，多次准备进军讨伐，但张鲁在曹操打败马、韩后，对于朝廷却反而是归心似箭，曹操在那时如果派出一使者很可能就不需要再动刀兵了。

刘璋在曹操讨伐荆州时曾经三度派出使者去见曹操，主动依附，第一次去曹操只是加封刘璋为振威将军，第二次曹操任命刘璋的使者张肃为广汉太守，第三次刘璋派张松出使，曹操没有任何表示，因此刘璋对于曹操失望之极，后来转而联和刘备。

在曹操的外交史上，敌人基本不能变成朋友，朋友基本都能变成敌人，当然曹操的目标是争霸天下，那么其他诸侯都最终会是其敌人，但这个时机很重要，把握好这个时间点，完全可以事半功倍。

曹操在历史上虽然非常优秀，但并不能掩盖他表现出来的外交水平渣一般的史实。

当然曹操之所以对于外交方面不上心，也是因为曹操集团的实力强大，曹操对于自己的军事水平非常自信，所以他不屑于通过外交这种软手段，更喜欢直接付诸于武力，但这样的结果却会往往使得事情变得更加复杂，从而产生很多不必要的波折，甚至会使得事情向相反的方向发展。

所以曹操虽然表现出来的外交能力不行，但未必是他做不到，而是他不尽力，或者说他压根不在意。

历史上曹操在占尽优势的情况下却最终没能一统天下，忽略了外交因素是其一大原因。